В тази си начална част улица "Раковски" преминава през един от най-старите все още съществуващи софийски квартали "Драз Махала". Голяма част от "Драз махала" била собственост на хаджи Мано Стоянов – влиятелен чорбаджия от София, член на Софийския революционен комитет. На негово име се наричал и дървения мост, който прехвърлял Владайска река между днешните улици „Цар Самуил" и „Братя Миладинови". Смята се, че името "Драз махала" означава далечна махала, забегнала (драснала) в покрайнините. Най-старото население на квартала е от времето на Османското иго, а жителите на махалата били Кюпрюджии (Мостари) и се ползвали с привилегии. Служели и като охрана на моста, поради което имали право и на лично оръжие. Признавала им се неприкосновеност и освобождаване от военна повинност, а също и права при спор за празни и безстопанствени места. Всичко това създало особеното им самочувствие. Останалите шопи имали обичай да казват: "Остай го он, оти е из Дразмаала!", с други думи - луда глава с особени права, които му дават право на своеволия.